Começam a aparecer os grandes negociantes, com feitos mais
aventureiros do que propriamente comerciais.
Os que ficaram, também aproveitaram do Ciclo Muar.
Elevada a categoria de Vila em 5 de novembro de 1770, após um curto período de Arraial e Freguesia, graças a ação de um negociante, Simão Barbosa Franco, a nova Vila tinha uma pequena Igreja de taipa, coberta de sape, onde hoje se encontra a Catedral dos Prazeres, um pelourinho e uma “Cadea”, hoje nas proximidades do Edifício Barão de Itapetininga e uma “rua principal”, que se confundia com a Estrada para o Sul. Seu primeiro trajeto é a atual Campos Sales sendo depois transferida para a Rua das Tropas, hoje Quintino Bocaiúva.
Elas eram passagem obrigatória dos viajantes e tropeiros, onde pequenas taperas serviam de estabelecimento comercial, negociando produtos de significativa importância para esses novos bandeirantes, como a banha, o óleo para a lamparina, o fumo e o açúcar mascavo. Era o início dos tradicionais empórios de secos e molhados
Nessa época começam a aparecer os grandes comerciantes, com feitos mais aventureiros do que propriamente comerciais. Joaquim José de Oliveira é um deles. Fazendeiro, sentido a dificuldade de seus conterrâneos reinóis que aqui aportaram, criou a primeira loja de variedades na Vila. Oficialmente, segundo inventário lido em 1800, foi o primeiro comerciante da Itapetininga urbana, localizada no “Páteo da Matriz”.
A partir do inicio do século XIX, a tosca “tapitininga”, passa a atrair, pela doação de extensas sesmarias, portugueses e seus descendentes que antes haviam passado por São Sebastião, São Paulo, Itu e até mesmo de regiões portuguesas como Braga e Chaves.
Com a presença de mais capitais, a “Vila” em 1835, já tem novo aspecto. Os investimentos se concentram na zona urbana. Nessa data Itapetininga é mais civilizada: tem 2 músicos, 3 ferreiros, 1 professor e 6 comerciantes, que agora podem trabalhar com produtos antes impossíveis de serem negociados – tecidos importados, porcelanas, utensílios domésticos em prata etc.
Mas a “casa comercial” desse período é bem diferente dos dias atuais. Nada de especialidades, “temos de tudo um pouco” para atender todo o tipo de cliente, com destaque para o comercio atacadista para os fazendeiros e picado para os agregados e viajantes. Era o início dos tradicionais Empórios de Secos e Molhados.